Mit Erfolg hat Greg den Eintritt in die Junior Highschool geschafft. Doch es gibt hier neue Probleme. Sein Bruder Rodrick lässt keine Möglichkeit aus, seinen kleinen Bruder zu schikanieren. Als Greg dann auch noch erfährt, dass er sein Tagebuch geklaut hat und in der Schule veröffentlichen will, kommt er aus den Konflikten nicht mehr heraus. Da ist auch noch die neue Schülerin Holly, die großen Gefallen an Greg findet. Greg wächst mit seinen Aufgaben und nimmt die Herausforderungen des Alltags an. Animierte Comicelemente stellen eine Verbindung zu den Romanvorlagen von Jeff Kinney dar und bereichern damit die Erzählungen.